2022年黑龍江大學(xué)有機(jī)化學(xué)碩士研究生考研大綱及參考書目 正文

考試科目名稱： 有機(jī)化學(xué)      考試科目代碼：851
一、考試要求
考生須對有機(jī)化學(xué)基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點及主要性質(zhì)、反應(yīng)和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；初步了解紅外光譜、紫外、核磁共振譜的基本原理及其在測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。
二、考試內(nèi)容
第1章緒論
有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)，有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象和同系物。化學(xué)鍵與雜化軌道理論，化學(xué)鍵與分子中的電子分布，電子效應(yīng)，共振論。
第2章 烷烴
2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)與命名
2.2 烷烴的異構(gòu)與構(gòu)象
烷烴異構(gòu)，烷烴構(gòu)象表示方法，乙烷的構(gòu)象；丁烷的構(gòu)象，紐曼投影；
2.3 烷烴的物理性質(zhì)
2.4烷烴的化學(xué)性質(zhì)
鹵化反應(yīng)及其自由基取代反應(yīng)歷程、自由基穩(wěn)定性和自由基的結(jié)構(gòu)（超共軛效應(yīng)）
2.5烷烴的制備方法
第3章 烯 烴
3.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和命名
烯烴的結(jié)構(gòu)，命名，構(gòu)造異構(gòu)，順反異構(gòu)及表示方法。
3.2 烯烴物理性質(zhì)
3.3 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
催化氫化及烯烴的穩(wěn)定性；親電加成：加鹵素(親電試劑、親電加成、親電加成反應(yīng)歷程)，加鹵化氫(馬氏反應(yīng)規(guī)則，碳正離子結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和碳正離子的重排)，加次鹵酸，加硫酸，加水，硼氫化反應(yīng)； 氧化反應(yīng)；α-氫原子的反應(yīng):鹵代（烯丙基自由基及，共軛效應(yīng)）；烯烴的鑒別。
3.4 烯烴的制備方法

第4章 炔烴
4.1 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名
4.2 炔烴的物理性質(zhì)
4.3 炔烴的化學(xué)性質(zhì)
叁鍵碳上氫原子的活潑性（弱酸性）：與鈉或氨基鈉反應(yīng)、與硝酸銀的氨溶液或鹵化亞銅的氨溶液反應(yīng)；加成反應(yīng)：催化加氫、親電加成 （A、與鹵素的加成 B、與氫鹵酸的加成 C、與水的加成）、氧化反應(yīng)；炔烴的制備與鑒別。
4.4 二烯烴的性質(zhì)
共軛二烯烴的性質(zhì)：①加成反應(yīng)(1,4加成和1,2加成)  ②雙烯合成(Diels-Alder反應(yīng))
第5章 脂環(huán)烴
5.1 脂環(huán)烴的分類、命名
5.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
5.3環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象
椅式，船式，a鍵，e鍵，一元及多元取代環(huán)已烷的構(gòu)象分析。
5.4 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)。脂環(huán)烴的鑒別和制備。
第6章 芳香烴
6.1芳香烴的分類與命名
6.2 芳香烴的結(jié)構(gòu)
芳香性與許克爾規(guī)則
6.3芳香烴的物理性質(zhì)
6.4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)
1．親電取代反應(yīng)及機(jī)理：鹵代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化2.加成反應(yīng)：加氫、加氯；3.氧化反應(yīng)：側(cè)鏈氧化、苯環(huán)氧化；4.側(cè)鏈取代；5. 定位規(guī)則及活化作用，理論解釋，雙取代基定位規(guī)則及理論解釋，定位規(guī)則的應(yīng)用。
第7章 立體化學(xué)
異構(gòu)體的分類與立體化學(xué)，手性，手征性，手性分子與旋光性，分子的對稱因素，手性原子。構(gòu)型的確定、標(biāo)記和表示方法（Fisher投影式，R/S表示方法）。對映體，非對映體，外消旋體，差向異構(gòu)體，內(nèi)消旋體。
第8章 紫外光譜、紅外光譜、核磁共振
8.1 核磁共振: 基本原理。屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移及影響因素，自旋偶合-裂分。n+1規(guī)律，1H NMR圖譜分析。
8.2紅外光譜: 基本原理。主要官能團(tuán)的特征吸收。譜圖分析。
8.3 紫外光譜: 基本原理，一般概念。分子結(jié)構(gòu)和紫外吸收的關(guān)系。共軛體系、芳香化合物的紫外光譜。
第9章 鹵代烴
9.1 鹵代烷的分類、結(jié)構(gòu)與命名
9.2 鹵代烴的物理性質(zhì)
9.3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
1. 親核取代反應(yīng) (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用)，親核取代反應(yīng)歷程(SN1和SN2)；2. 消除反應(yīng)：β-消除反應(yīng)歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的關(guān)系；3. 鹵代烷與金屬作用 (與鎂、格氏試劑)。鹵代烯的分類及雙鍵位置對鹵素原子活潑性的影響。鹵代烴的鑒別。
第10章 醇和醚，酚
10.1  醇的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名
10.2  醇的物理性質(zhì)
10.3  醇的化學(xué)性質(zhì)
①與活潑金屬的反應(yīng)；②羥基的反應(yīng): 鹵烴的生成、與無機(jī)酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng) (分子內(nèi)脫水和分子間脫水)；③氧化與脫氫。二元醇的性質(zhì)。醇的制備與鑒別。  
10.4  醚
結(jié)構(gòu)和命名。物理性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)：佯鹽的生成和醚鍵的斷裂，過氧化物的生成，環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng)與反應(yīng)機(jī)理 (與水、醇、氨、格氏試劑等作用)。醚的制備與鑒別。
10.5  酚
結(jié)構(gòu)、分類和命名，酚的化學(xué)性質(zhì)
酚羥基的反應(yīng)：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、烷基醚基化、與羰基化合物縮合；與三氯化鐵的顯色反應(yīng)
10.6 醇、醚、酚的制備
第11章 醛和酮
11.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名
11.2 醛、酮的物理性質(zhì)
11.3 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
①親核加成反應(yīng)及歷程：加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏試劑、與氨衍生物縮合；②α-氫原子的反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)；③氧化反應(yīng)：弱氧化劑 (Fehling試劑、Tollens試劑)、強(qiáng)氧化劑；④還原反應(yīng): 催化加氫、用氫化鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、C=O還原成CH2、金屬還原；⑤歧化反應(yīng)，坎尼扎羅（Cannizzaro）反應(yīng)。α、β-不飽和醛酮的性質(zhì)，醛酮的制備與鑒別。
第12章 羧酸及其衍生物
12.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名
12.2 羧酸的物理性質(zhì)
12.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
①酸性；②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理；③還原反應(yīng)；④脫羧反應(yīng)；⑤α-氫原子的取代反應(yīng)。二元羧酸及α-羥基酸。羧酸的制備與鑒別。
12.4 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名
12.5 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
①.羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化；②與有機(jī)金屬的反應(yīng)；③還原；④酰胺的Hofmann降級反應(yīng)；⑤酯縮合反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似化合物的α-氫反應(yīng)在合成中的應(yīng)用:與鹵代烴的親核取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。羧酸衍生物的制備與鑒別。
第13章 含氮化合物
13.1 硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名
13.2 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)
與堿作用成鹽；還原反應(yīng)；苯環(huán)上的取代反應(yīng)；硝基對鄰、對位上取代基的影響：對鹵原子活潑性的影響、對酚類酸性的影響
13.3 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)
13.4 胺的物理性質(zhì)
13.5 胺的化學(xué)性質(zhì)
①堿性； ②烴基化； ③霍夫曼消除 ；④酰基化； ⑤與亞硝酸反應(yīng)； ⑥與醛酮反應(yīng)； ⑦芳胺的特殊反應(yīng)(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應(yīng)) ；重氮和偶氮化合物：重氮化反應(yīng)，重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)及其在合成中的應(yīng)用。胺的制備與鑒別。
第十四章 氨基酸 蛋白質(zhì) 多肽
14.1.氨基酸的分類和命名
14，2氨基酸的合成及性質(zhì)
第十五章 碳水化合物
15.1 單糖化合物的分類
15.2單糖化合物的結(jié)構(gòu)
15.2 單糖化合物的性質(zhì)
第十六章 雜環(huán)化合物
16.1 雜環(huán)化合物的分類和命名
16.2 雜環(huán)合物的結(jié)構(gòu)
16.3 雜環(huán)合物的性質(zhì)
三、試卷結(jié)構(gòu)
1．考試時間：180分鐘
2. 試卷分?jǐn)?shù)：150分
3. 試卷結(jié)構(gòu)
一．給出下列化合物的系統(tǒng)命名或?qū)懗稣_結(jié)構(gòu)(有立體異構(gòu)體應(yīng)注明立體構(gòu)型)
二．選擇題
三.完成下列反應(yīng)(寫出下列反應(yīng)主要產(chǎn)物結(jié)構(gòu)或所需的反應(yīng)試劑,反應(yīng)原料,有立體構(gòu)型的應(yīng)注明.
四.由指定原料合成下列化合物(其它的無機(jī),有機(jī)原料任選)
五.分離或鑒別下列各組化合物
六.試根據(jù)下述實驗事實寫出合理的、分步反應(yīng)機(jī)理
七．推測結(jié)構(gòu)
參考書：
1．汪小蘭：有機(jī)化學(xué)  第四版   高教出版社

黑龍江大學(xué)

本文來源：http://zhangjiajieline.cn/hljdx/cksm_497550.html