2021暨南大學有機化學A研究生考試大綱

發(fā)布時間:2021-01-14 編輯:考研派小莉 推薦訪問:
2021暨南大學有機化學A研究生考試大綱

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2021暨南大學有機化學A研究生考試大綱 正文

2021年碩士研究生入學統(tǒng)一考試
有機化學A考試大綱
目錄
Ⅰ. 考察目標
Ⅱ. 考試形式和試卷結構
Ⅲ. 考察范圍
 
有機化合物的結構
有機化合物的性質
有機化合物的制備
有機化合物的反應
 
Ⅳ. 試題示例
Ⅴ. 參考書推薦
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ⅰ. 考察目標
有機化學課程考試涵蓋有機化合物的結構、有機化合物的性質、有機化合物的制備、有機化合物的反應等內(nèi)容。要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機化學的基本知識、基本理論。掌握有機化合物的結構,利用有機化合物的結構推斷有機化合物的性質、制備及其應用,具備較強的分析問題和解決問題的能力。
 
 
 
Ⅱ. 考試形式和試卷結構
一、 試卷滿分及考試時間
本試卷滿分為150分,答題時間為180分鐘
 
二、 答題方式
答題方式為閉卷、筆試
 
三、 試卷內(nèi)容結構
 
有機化合物的結構:20~25分
有機化合物的性質:30~40分
有機化合物的制備:40~45分
有機化合物的反應:40~50分
 
四、 試卷題型結構
選擇題和/或問答題:30-40分
完成反應式:40-50分
結構推到:30-40分
反應機理:20-30分
合成:30-40分
  
Ⅲ. 考察范圍
 
1 有機化合物的結構和性質
重點難點:有機化合物的結構,同分異構現(xiàn)象;共價鍵的屬性及斷裂;布朗斯特酸堿和路易斯酸堿,及兩者的異同;有機化合物的分類。
2 烷烴
重點:IUPAC命名法和構造異構、甲烷的四面體結構,乙烷的各種構象。分子間力與化合物沸點、熔點、溶解度的關系。氯代反應及自由基歷程,氯代反應過程中的能量變化。
3 烯烴
重點:烯烴的結構, sp2雜化軌道,л-鍵的結構,順-反異構;命名主要討論Z-E命名;加成反應、硼氫化反應、氧化反應,加成反應中親電加成反應歷程,產(chǎn)物的立體化學。解釋Markovnikov規(guī)則。
4 炔烴和二烯烴
重點:炔烴的命名,親電加成、親核加成、氧化反應和酸性;二烯烴的命名,Z-E命名; 1,3-丁二烯的共軛結構和共軛效應;雙烯合成,環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。
5 脂環(huán)烴
重點:命名重點螺環(huán)和橋環(huán)的命名;環(huán)的穩(wěn)定性,角張力,以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性;脂環(huán)烴的構象,環(huán)已烷的構象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。
6 芳香族烴類化合物
重點:苯的結構和芳香性、大л-鍵,芳環(huán)上的親電取代反應及親電取代反應的歷程,σ-絡合物及其穩(wěn)定性,親電取代反應的定位規(guī)律及其電子效應的解釋。氧化反應重點討論側鏈σ-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應及定位規(guī)律。
7 立體化學
重點:對稱性和分子手性、構型的表示法、構型的確定、D-L標記法和R-S標記法、對映體和非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學相關的一些名詞和概念。
8 鹵代烴
重點:鹵代烴的化學性質,制法、鹵代烴在基本有機原料與有機化合物(衍生物)之間的橋梁作用,即鹵代烴在有機合成中的重要作用。SN1和SN2兩種反應歷程,烷基和鹵素對SN歷程的影響。介紹E1和E2的歷程,并解釋Saytzaff規(guī)則,反應的立體化學。
9 醇、酚、醚
重點:醇制法:烯烴水合(直接水合法和間接水合法),鹵代烴水解,醛酮酯的還原。物理性質,化學性質:醇金屬的生成、鹵代烴的形成(氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易,以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特點),分子內(nèi)和分子間的脫水反應(反應條件、產(chǎn)物、消除反應歷程),氧化反應(伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別)。
酚的部分以苯酚為重點。命名(芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序)。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對物理性質的影響?;瘜W性質:酚羥基的酸性,芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應(鹵化、硝化、磺化、烷基化和?;磻?。環(huán)氧乙烷的制法、性質、合成上的用途。
10 醛、酮、醌
重點:醛和酮的結構中主要討論C=O л-鍵,并與C=C比較,結構與性質的關系?;瘜W性質:加成反應(以加HCN為例,羰基的親核加成反應歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛,醛基的保護。與有機金屬化合物加成制備醇)、α-氫原子的活潑性、氧化反應和氧化劑的反應范圍,還原反應和反應條件。Α、ß-不飽和醛酮,醌、羥基醛酮,酚醛和酚酮的結構和性質、應用。
11 羧酸及其衍生物
重點:羧酸:羧酸的結構和分類和命名,羧酸的物理性質說明氫鍵和雙分子締合對沸點的影響。羧酸的化學性質:酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應、二元羧酸的反應、σ-氫原子的反應。羧酸衍生物:親核試劑的水解、醇解、氨解反應,與格利雅試劑反應,羧酸及衍生物之間的相互關系。
12 取代羧酸
重點:羥基酸:羥基酸的結構,羥基酸的脫水反應和降解反應,水楊酸和乳酸。羰基酸:羰基酸的結構和分類,β-二羰基化合物的酸性和烯醇負離子穩(wěn)定性,酯縮合反應,乙酰乙酸乙酯的性質和在合成中的應用,丙二酸酯在合成中的應用。
13  硝基化合物和胺
重點:硝基化合物的結構與命名,硝基化合物的還原。胺的化學性質(堿性、烷基化、酰基化、磺?;?、亞硝化反應,芳環(huán)上的取代反應,胺和胺鹽的立體化學)。
14 重氮化合物和偶氮化合物
重點:重氮鹽的合成、性質及其在合成上應用(放出氮的反應和保留氮的反應),偶氮化合物合成和性質。
15 雜環(huán)化合物
重點:雜環(huán)化合物的分類和命名;雜環(huán)化合物的結構與芳香性,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構造與性質。
16 碳水化合物
重點:單糖(葡萄糖、果糖)的結構(開鏈結構、構型、環(huán)狀結構和吡喃糖的構象)、單糖的化學性質(變旋現(xiàn)象氧化反應、還原反應糖脎的生成、差向異構化)。重要雙糖的結構與性質。
17 有機化學的波譜分析
重點難點:波譜與分子結構,波譜的表示方法,簡單有機物的1H-NMR、13C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術。
18 周環(huán)反應
電環(huán)化反應的立體化學與共軛體系中π電子的數(shù)目關系;[ 2+ 4]環(huán)加成、 [ 2+ 2] 環(huán)加成和σ遷移反應的概念及應用

Ⅳ. 試題示例
一、寫出下列化合物的名稱(用系統(tǒng)命名法)或結構式 (10分)
1、  2、3、4、
 
 
 
二、回答下列問題(共23分)
1、判別下面化合物有無芳香性,并簡單說明理由 (共9分)
1)2) 3 4  5   6
 
 
三、完成下列反應,只寫出主要產(chǎn)物(50分)
1、
2、
 
 
四、結構推導題(共22分)
1、(12分) 化合物(A)化學式為C7H12,在KMnO4-H2O加熱回流,在反應液中只有環(huán)己酮;(A)與HCl作用得(B),(B)在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反應得到(C),(C)使Br2退色生成(D),(D)用C2H5ONa-C2H5OH處理,生成(E),(E)用KMnO4-H2O處理加熱回流得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH;(C)用O3反應后再用H2O、Zn處理得CH3CO CH2CH2 CH2CH2CHO。請寫出化合物(A)~(E)的構造式,并用反應式說明所推測的結構是正確的。
 
 
五、機理題(10分)
  寫出下面反應的反應機理

六、合成題(共35分)
1、由乙烯為原料合成(15分)

Ⅴ. 參考書推薦
教材:胡宏紋主編,《有機化學》高等教育出版社第二版
暨南大學

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