856《化學(xué)基礎(chǔ)綜合》考試大綱

    一、考試基本要求

    本《化學(xué)基礎(chǔ)綜合》考試大綱適用于報(bào)考南京工業(yè)大學(xué)生物與醫(yī)藥專業(yè)的碩士研究生入學(xué)考試，主要包括化學(xué)原理和有機(jī)化學(xué)兩個(gè)部分。

    化學(xué)原理部分主要涵蓋化學(xué)的基本概念和方法，主要內(nèi)容有：氣體和液體的基本定律、化學(xué)熱力學(xué)和化學(xué)反應(yīng)方向、化學(xué)平衡、化學(xué)動(dòng)力學(xué)和反應(yīng)速率方程、原子結(jié)構(gòu)和量子論的若干推論、分子結(jié)構(gòu)和理論、晶體結(jié)構(gòu)、配位化合物和元素化學(xué)。要求考生了解各種基本概念，理解、掌握各種基本理論和應(yīng)用，并具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題和解決問題的能力。

    有機(jī)化學(xué)部分要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；熟悉典型的反應(yīng)歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題及解決問題的能力。

    二、考試方式和考試時(shí)間

    閉卷考試，總分150分，考試時(shí)間為3小時(shí)。其中化學(xué)原理部分約占30%，有機(jī)化學(xué)部分約占70%。

    三、參考書目

    1.《近代化學(xué)導(dǎo)論》(第2版)（上下冊），申泮文，高等教育出版社，2008

    2.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(第4版)（上下冊），邢其毅，北京大學(xué)出版社，2017

    四、試題類型：

    化學(xué)原理部分題型主要包括選擇、填空、問答等。

    有機(jī)化學(xué)部分題型主要包括選擇題、填空題（回答問題或完成反應(yīng)）、解釋題（反應(yīng)機(jī)理）、合成題、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題等類型，并根據(jù)每年的考試要求做相應(yīng)調(diào)整。

    五、考試內(nèi)容及要求

    第一部分化學(xué)原理

    （一）氣體

    明確該部分基本概念，掌握理想氣體狀態(tài)方程、混合氣體分壓定律、實(shí)際氣體和范德華方程的意義及寫法。熟練應(yīng)用理想氣體狀態(tài)方程和范德華方程進(jìn)行計(jì)算。

    （二）相變•液態(tài)

    明確相、組分?jǐn)?shù)和自由度的概念，理解相律并掌握其簡單應(yīng)用。

    （三）溶液

    明確溶液的濃度，熟練掌握和應(yīng)用各種常用的濃度表示方法；了解溶液的依數(shù)性定律。

    （四）化學(xué)熱力學(xué)

    理解體系、環(huán)境、狀態(tài)函數(shù)、熱、功、焓的概念。理解能量守恒定律、蓋斯定律、反應(yīng)熱、焓變、生成焓、標(biāo)準(zhǔn)生成焓的含義。掌握熱化學(xué)方程式的意義及寫法，熟練應(yīng)用蓋斯定律進(jìn)行計(jì)算，熟練掌握從標(biāo)準(zhǔn)生成焓計(jì)算反應(yīng)熱。如體系、環(huán)境、功、熱、變化過程等。掌握熱力學(xué)第一定律和內(nèi)能的概念。熟知功和熱正負(fù)號(hào)的取號(hào)慣例。明確準(zhǔn)靜態(tài)過程與可逆過程的意義。掌握U及H都是狀態(tài)函數(shù)以及狀態(tài)函數(shù)的特性。熟練應(yīng)用熱力學(xué)第一定律計(jì)算理想氣體在等溫、等壓、絕熱等過程中的U、H、Q和W。熟練掌握反應(yīng)的自發(fā)性，反應(yīng)方向的判斷。

    （五）化學(xué)平衡

    掌握平衡常數(shù)的物理意義、表示式及其應(yīng)用；熟練掌握Gibbs自由能變的計(jì)算；理解和掌握溫度、濃度對化學(xué)平衡的影響。

    （六）化學(xué)反應(yīng)速率

    掌握等容反應(yīng)速率的表示方法及其基元反應(yīng)、反應(yīng)級(jí)數(shù)、速率常數(shù)等概念。對于由簡單級(jí)數(shù)的一級(jí)反應(yīng)，要掌握其微分速率公式的各種特征并能夠由實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)確定簡單反應(yīng)的級(jí)數(shù)。明確溫度、催化劑對反應(yīng)速率的影響，了解催化反應(yīng)的特點(diǎn)，明確催化作用的基本原理和常見的催化反應(yīng)的類型。能利用基元反應(yīng)的速率定律進(jìn)行計(jì)算。

    （七）酸堿平衡

    掌握相關(guān)基本概念。明確酸堿理論的內(nèi)容并能夠熟練運(yùn)用，掌握并可熟練計(jì)算弱酸弱堿的電離平衡常數(shù)，熟練掌握酸堿平衡的移動(dòng)及應(yīng)用，明確緩沖溶液的概念、配制及應(yīng)用，掌握酸堿反應(yīng)，能夠熟練運(yùn)用。

    （八）沉淀溶解平衡

    熟練掌握沉淀溶解平衡的平衡常數(shù)并會(huì)計(jì)算；根據(jù)溶液中離子濃度乘積與溶度積的關(guān)系，可以判斷沉淀的生成和溶解。理解鹽效應(yīng)。

    （九）氧化還原•電化學(xué)

    明確相關(guān)基本概念，如：氧化、還原，氧化劑、還原劑、電極電勢等。掌握氧化還原方程式的配平。掌握原電池的組成、表示及工作原理，原電池的電動(dòng)勢和△G的關(guān)系。熟悉標(biāo)準(zhǔn)電極電勢及其應(yīng)用、影響電極電勢的因素，能斯特方程及計(jì)算。對于所給的電池能熟練、正確地寫出電極反應(yīng)和電池反應(yīng)并能計(jì)算其電動(dòng)勢。熟悉元素電勢圖和PH圖。掌握電解基本原理，分解電壓和超電勢，電解產(chǎn)物，電解的應(yīng)用了解水的污染及處理。

    （十）原子結(jié)構(gòu)

    了解經(jīng)典核原子結(jié)構(gòu)模型的建立。深刻理解氫原子結(jié)構(gòu)、氫原子光譜和Bohr氫原子結(jié)構(gòu)理論。明確微觀粒子的運(yùn)動(dòng)特性、波函數(shù)、電子云的概念。掌握多電子原子結(jié)構(gòu)和周期律，理解多電子原子軌道能級(jí)的高低，掌握核外電子分布規(guī)律以及核外電子分布與周期系的關(guān)系，掌握原子半徑、電離能、電子親合能、電負(fù)性的概念及在周期表的變化規(guī)律，并能夠運(yùn)用它們分析問題。

    （十一）化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)

    明確化學(xué)鍵、分子間作用力和氫鍵等基本概念，能夠運(yùn)用相關(guān)理論解釋現(xiàn)象和問題。掌握經(jīng)典Lewis八隅體假說、價(jià)鍵理論和分子軌道理論。了解分子的極性、金屬鍵理論。

    （十二）晶體與晶體結(jié)構(gòu)

    了解晶體結(jié)構(gòu)的基本類型、晶體結(jié)構(gòu)的周期性、晶格、晶胞、晶系、晶格型式和等徑球的堆積模型，掌握不同晶體類型的特點(diǎn)以及對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

    （十三）配位化合物

    明確配位化合物的基本概念，掌握配位化合物的價(jià)鍵理論及配位平衡，初步了解晶體場理論。

    （十四）元素化學(xué)導(dǎo)論

    掌握元素化學(xué)的基本概念。理解s、p、d、f區(qū)的劃分，掌握四個(gè)區(qū)中的典型元素及其性質(zhì)。能夠設(shè)計(jì)簡單化合物的合成路線。

    第二部分有機(jī)化學(xué)

    1.緒論

    了解（理解）：有機(jī)化合物發(fā)展史、分類及結(jié)構(gòu)測定

    掌握：有機(jī)酸堿的概念

    重點(diǎn)掌握：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論和其特性

    2.烷烴

    了解（理解）：烷烴的物理性質(zhì)

    掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應(yīng)、鹵素活性與反應(yīng)選擇性

    重點(diǎn)掌握：（1）烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、構(gòu)型及構(gòu)象；（2）鹵代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理；（3）自由基的概念及結(jié)構(gòu)，反應(yīng)活性與自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，過渡態(tài)與活活能。

    3.烯烴

    了解（理解）：烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)

    掌握：過酸氧化，硼氫化反應(yīng)機(jī)理、羥汞化-脫汞反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)機(jī)理

    重點(diǎn)掌握：（1）烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；（2）順反異構(gòu)體、次序規(guī)則及雙鍵構(gòu)型標(biāo)記法；（3）烯烴的催化加氫；（4）親電加成反應(yīng)，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應(yīng)及烯烴的二聚等；（5）親電加成反應(yīng)的馬氏（Markovnikov）規(guī)則；（6）親電加成反應(yīng)機(jī)理，碳正離子的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性及重排反應(yīng)，鹵鎓離子；（7）烯烴的氧化反應(yīng)，包括被KMnO4氧化，臭氧化；（8）α-氫的鹵代反應(yīng)，包括高溫鹵代，NBS等；（9）環(huán)烯烴加成的立體化學(xué)，反式加成與順式加成；（10）烯烴的制法，包括鹵代烷脫鹵化氫、醇的脫水及重排。

    4.炔烴和二烯烴

    了解（理解）：超共軛效應(yīng)的概念

    掌握：物理性質(zhì)；炔烴的親核加成；二烯烴的分類；聚集二烯烴；共振論；烯烴及二烯烴的聚合反應(yīng)

    重點(diǎn)掌握：（1）炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；（2）炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng)，炔鍵的催化氫化、選擇性還原反應(yīng)，與鹵素、氯化氫等親電加成反應(yīng)，炔鍵的水合；（3）共軛二烯烴的1，2和1，4加成；狄爾斯-阿德爾（Diels-Alder）反應(yīng)；（4）共振論的基本知識(shí)，烯丙型碳正離子，p-π共軛。

    5.脂環(huán)烴

    了解（理解）：環(huán)烷烴的物理性質(zhì)

    掌握：脂環(huán)烴的分類，環(huán)己烷的化學(xué)反應(yīng)；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)以上的環(huán)烷烴的構(gòu)象

    重點(diǎn)掌握：脂環(huán)烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名；脂環(huán)烴的構(gòu)造異構(gòu)與順反異構(gòu)；環(huán)己烷的構(gòu)象、a鍵和e鍵的概念、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)。

    6.芳烴

    了解（理解）：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應(yīng)，致癌芳烴，鹵代苯的親核取代反應(yīng)、苯炔機(jī)理

    掌握：苯的加成、氧化反應(yīng)；共振論對親電取代反應(yīng)定位規(guī)律及活化作用的解釋；物理性質(zhì)；多苯基取代烷烴的制備及性質(zhì)；萘的氧化和還原反應(yīng)。

    重點(diǎn)掌握：（1）苯的結(jié)構(gòu)，芳香性的概念，苯衍生物的同分異構(gòu)及命名；（2）苯的親電取代反應(yīng)，包括鹵代、硝化、磺化及傅－克反應(yīng)；（3）親電取代反應(yīng)機(jī)理；（4）芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律及反應(yīng)活性、二取代苯的定位效應(yīng)、定位效應(yīng)在合成中的應(yīng)用；（5）烷基苯芳香側(cè)鏈的反應(yīng)，側(cè)鏈的氧化及側(cè)鏈鹵代；（6）烯基苯的制法及其反應(yīng)；（7）聯(lián)苯的命名、親電取代反應(yīng)及立體化學(xué)；（8）萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及其衍生物的命名，萘的鹵代、硝化、磺化、傅－克?；扔H電取代反應(yīng)，一取代萘的定位效應(yīng)；（9）芳香性與休克爾(Hückel)規(guī)則；（10）非苯芳香化合物：烯丙基正離子、環(huán)戊二烯基負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯雙負(fù)離子、輪烯、薁。

    7.立體化學(xué)

    了解（理解）：偏振光有關(guān)概念；旋光儀的結(jié)構(gòu)，外消旋體拆分，不對稱合成

    掌握：手性中心的產(chǎn)生；立體選擇性與立體專一性，手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué)

    重點(diǎn)掌握：（1）異構(gòu)體的分類、對映異構(gòu)體和手性的概念：（2）分子的手性和對稱因素，對稱面、對稱中心、四重更替對稱軸、手性中心等基本概念；（3）構(gòu)型和構(gòu)型標(biāo)記：對映異物體的表示法及構(gòu)型的命名，包括R/S、D/L法、費(fèi)歇爾（Fischer）投影式、傘形投影式、紐曼（Newman）投影式、鋸架式；（4）含有一個(gè)手性碳原子的化合物，對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)，外消旋體；（5）含有兩個(gè)手性碳原子的化合物，非對映異構(gòu)體、內(nèi)消旋體的概念及其物理性質(zhì)差異，蘇型、赤型的概念；（6）環(huán)狀化合物構(gòu)型的表示方法及構(gòu)型的命名，構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)；（7）不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)，丙二烯型、聯(lián)苯型、螺環(huán)型等化合物的立體異構(gòu)；（8）自由基取代反應(yīng)的立體化學(xué)；（9）涉及碳正離子反應(yīng)的立體化學(xué)；（10）烯烴與鹵素加成、烯烴的催化氫化、烯烴的硼氫化氧化、烯烴的鄰二羥基化、烯烴與次鹵酸的加成、烯烴的環(huán)氧化、狄爾斯－阿德爾反應(yīng)等反應(yīng)的立體化學(xué)。

    8.鹵代烴

    了解：物理性質(zhì)；離子對機(jī)理；鄰基參與；芳環(huán)上的親核取代；苯炔反應(yīng)機(jī)理；多鹵烷和氟代烷

    掌握：鹵代烷的分類；α消除；鹵代烷的還原反應(yīng)；親核取代和消除反應(yīng)的競爭

    重點(diǎn)掌握：（1）鹵烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)；（2）鹵代烴反應(yīng)活性的一般規(guī)律；（2）水解、醇解、氨解、氰解、酸解、與炔反應(yīng)、與硝酸銀反應(yīng)及鹵素交換反應(yīng)等重要的親核取代反應(yīng)；（4）消除反應(yīng)中的脫氯化氫、脫鹵素等；（5）與活潑金屬的反應(yīng)，包括與鎂、鈉、鋰的反應(yīng)，考雷－豪斯（Corey－House）烷烴合成法；（6）親核取代反應(yīng)的機(jī)理及影響因素；（7）消除反應(yīng)的機(jī)理、Saytzeff規(guī)則及E2消除的立體化學(xué)；（8）鹵代烴的制法。

    9.醇和酚

    了解（理解）：醇的磷酸酯、醇的催化脫氫

    掌握：物理性質(zhì)；醇與HX反應(yīng)機(jī)理。

    重點(diǎn)掌握：（1）醇和酚的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)；（2）氫鍵的概念；（3）一元醇與Na、Mg、Al等金屬的反應(yīng)；醇被鹵素取代的反應(yīng)（HX，Lucas試劑，PX3，SOCl2）；醇脫水形成烯及醚的反應(yīng)；生成硫酸酯、磺酸酯及其應(yīng)用；醇的氧化（Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett試劑）；（4）醇取代和消除反應(yīng)中的重排；（5）二元醇的氧化反應(yīng)；（6）嚬哪醇重排；（7）醇的制法；（8）酚的酸性；酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；（9）酚的制法；（10）硫醇的性質(zhì)。

    10.醚和環(huán)氧化物

    了解（理解）：硫醇和硫醚的性質(zhì)，醚的物理性質(zhì)

    掌握：物理性質(zhì)；Claisen重排機(jī)理；四氫吡喃醚的形成和斷裂、醚鍵的保護(hù)醚的自動(dòng)氧化；冠醚的命名、合成及性質(zhì)；相轉(zhuǎn)移催化。

    重點(diǎn)掌握：（1）醚的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)；（2）钅羊鹽的形成和醚鍵的斷裂，叔丁基醚的斷裂、烷基－芳基醚的斷裂、乙烯基型醚的斷裂；（3）Claisen重排及其應(yīng)用；（4）環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理、開環(huán)方向及立體化學(xué)；（5）醇脫水制備醚、威廉姆遜醚合成法、烷氧汞化－脫汞制備醚、乙烯基醚的制法；（6）環(huán)氧化化合物的制備。

    11.醛和酮

    了解（理解）：醛、酮的物理性質(zhì)，醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應(yīng)的酸催化機(jī)理，醌的1，6加成；聚合反應(yīng)。

    掌握：堿催化鹵仿反應(yīng)機(jī)理；縮醛形成的反應(yīng)機(jī)理；與氨衍生物的反應(yīng)機(jī)理；羰基加成的立體化學(xué)；醌的性質(zhì)；烯酮的反應(yīng)；醌的命名。

    重點(diǎn)掌握：（1）醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名與波譜性質(zhì)；（2）與HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金屬有機(jī)化合物及羥胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成產(chǎn)物與應(yīng)用，羰基的保護(hù)，羰基上的親核加成反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)活性；（3）α氫的活潑性，酮式－烯醇式平衡，α鹵代、鹵仿反應(yīng)及其應(yīng)用；（4）羥醛縮合反應(yīng)（分子間，分子內(nèi)及交叉羥醛縮合）及其合成水的應(yīng)用，堿催化機(jī)理；（5）氧化反應(yīng)，KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens試劑、Fehling試劑、拜耶爾－維立格（Baeyer－Villiger）氧化反應(yīng)；（6）還原反應(yīng)，Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原、催化氫化、Meerwein-Ponndorf還原、LiAlH4、NaBH4金屬氫化物還原及立體化學(xué)、金屬還原、酮的雙分子還原、康尼扎羅（Cannizzaro）反應(yīng)；（7）其它反應(yīng)，維狄希反應(yīng)（Witting）及應(yīng)用、安息香縮合、與PCl5作用、貝克曼（Beckman）反應(yīng)；（8）醛酮的制備方法，由炔烴水合或胞二鹵代物水解、由烯烴制備、由芳脂烴氧化、由醇氧化或脫氫、傅－克酰基化、蓋德曼－柯赫（Gattermann－Koch）反應(yīng)、酚醛德制備等；（9）α，β不飽和醛酮的制備、1，2和1，4加成：與HCN、格式試劑、烴基鋰、二烴基酮鋰、氫鹵酸、鹵素等德加成反應(yīng)，還原反應(yīng)及其選擇性，麥克爾加成，D-A反應(yīng)。

    12.核磁共振和質(zhì)譜

    了解：核磁共振和質(zhì)譜的基本原理。

    掌握：影響化學(xué)位移的因素等，離子分裂的一般規(guī)律等。

    重點(diǎn)掌握：核磁共振和質(zhì)譜譜圖分析，學(xué)會(huì)據(jù)此推斷結(jié)構(gòu)。

    13.紅外與紫外光譜

    了解：紅外與紫外光譜的基本原理。

    掌握：鍵的性質(zhì)與紅外吸收的關(guān)系及分子結(jié)構(gòu)與紫外吸收的關(guān)系。

    重點(diǎn)掌握：不同官能團(tuán)在紅外頻區(qū)的特征吸收，會(huì)應(yīng)用紅外與紫外光譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證。

    14.羧酸

    了解（理解）：Kolbe電解，α-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理；氨基酸的顯色反應(yīng)，氨基酸的來源和合成，多肽、蛋白質(zhì)、酶及核酸

    掌握：物理性質(zhì)，取代芳酸酸性的解釋，油脂的水解。

    重點(diǎn)掌握：（1）羧酸、取代羧酸的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)；（2）酸性、影響羧酸酸性的因素、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)；（3）羧酸的化學(xué)反應(yīng)，與堿的作用、酯化反應(yīng)及機(jī)理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脫水形成腈、羧酸的還原、α鹵代反應(yīng)、漢斯狄克（Hunsdiecker）、科西（Kochi）反應(yīng)；（4）二元脫羧的酸性和熱分解反、β-羧基酸的脫羧應(yīng)、β-酮酸的脫羧應(yīng)；（5）羧酸的制備方法，烴的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式試劑制備、Kolbe-Schmitt反應(yīng)；（6）鹵代酸、羥基酸的化學(xué)反應(yīng)。

    15.羧酸衍生物

    了解（理解）：油脂、原酸酯、酯的還原縮合反應(yīng)（acyloin）、酯的熱消去反應(yīng)

    掌握：物理性質(zhì)；碳酸衍生物；酯的酸性水解機(jī)理、碳酸衍生物

    重點(diǎn)掌握：（1）羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名與光譜性質(zhì)；（2）羧酸衍生物水解、醇解、氨解反應(yīng)，羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化；（3）酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理，羧酸衍生物的反應(yīng)活性；（4）與金屬試劑的反應(yīng)：酰氯與二烴基酮鋰、二烴基鎘的反應(yīng)，酯與格氏試劑的加成，腈與格氏試劑的加成；（5）羧酸衍生物的還原反應(yīng)：氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原；（6）酰胺的酸堿性、蓋布瑞爾（Gabriel）反應(yīng)、Hofmann降解反應(yīng)。

    16.羧酸衍生物涉及碳負(fù)離子的反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用

    了解（理解）：Darzen反應(yīng)機(jī)理，羧酸、酯、腈α碳負(fù)離子的生成、反應(yīng)及應(yīng)用

    掌握：物理性質(zhì)；碳酸衍生物；酯的酸性水解機(jī)理

    重點(diǎn)掌握：（1）α氫的酸性和互變異構(gòu)，（2）酯縮合反應(yīng)、適用范圍、產(chǎn)物特征及反應(yīng)機(jī)理、Dieckmann酯縮合、酯縮合在合成中的應(yīng)用；（3）乙酰乙酸乙酯的烴化、?；⑺崾椒纸?、酮式分解及在合成上的應(yīng)用；（4）丙二酸二乙酯的制備、烴化、?；?、脫羧反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用；（5）縮合產(chǎn)物和其它雙重α氫化合物的烴基化及在合成中的應(yīng)用；（6）涉及α碳負(fù)離子的其它親核加成反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用，Knoevenagel反應(yīng)、Michael加成、Reformatsky反應(yīng)、Darzen反應(yīng)、Perkin反應(yīng)。

    17.有機(jī)含氮化合物

    了解（理解）：硝基的雙分子還原、偶氮化合物性質(zhì)；胺對映體的色譜技術(shù)拆分；Bucherer反應(yīng)、Mannich反應(yīng)

    掌握：硝基的結(jié)構(gòu)；硝基化合物及胺的物理性質(zhì)；重氮鹽的還原反應(yīng)

    重點(diǎn)掌握：（1）硝基對苯環(huán)上鄰、對位上的化學(xué)反應(yīng)性的影響，芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)及機(jī)理，硝基的還原反應(yīng)，聯(lián)苯胺重排及在合成上的應(yīng)用；（2）胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名、胺的立體異構(gòu)及胺的波譜性質(zhì)；（3）胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性及成鹽，烷基化和季銨化，?；突酋；?，與亞硝酸的反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)，烯胺的生成及在在合成上的應(yīng)用；叔胺氧化和科浦（Cope）消去反應(yīng)；（4）季銨鹽的形成，相轉(zhuǎn)移催化，季銨堿的形成，Hofmamn消除反應(yīng)規(guī)律、立體化學(xué)及在胺結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用；（5）重氮化反應(yīng)和重氮鹽，重氮基的置換反應(yīng)被（F、Cl、Br、I、CN、OH、H、芳基等取代）及其在合成中的應(yīng)用；（6）偶合反應(yīng)及偶氮染料；（7）重氮甲烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，卡賓的生成；（8）胺的制法：鹵代烴氨解，Gabriel合成法，硝基還原，腈、酰胺、肟的還原，羰基化合物的還原胺化、伯酰胺的Hofmann重排。

    18.協(xié)同反應(yīng)

    一般了解：電環(huán)化反應(yīng)特點(diǎn)和其反應(yīng)原理。

    掌握：環(huán)加成反應(yīng)和σ-遷移

    重點(diǎn)掌握：[4+2]環(huán)加成。

    19.碳水化合物

    了解（理解）：多糖（淀粉、纖維素）；環(huán)糊精

    掌握：寡糖（蔗糖、乳糖、纖維二糖、麥芽糖）的結(jié)構(gòu)的性質(zhì)

    重點(diǎn)掌握：單糖（以葡萄糖為例）的開鏈結(jié)構(gòu)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示法和命名；Fischer投影式和Haworth透視式之間的關(guān)系；單糖的優(yōu)勢構(gòu)象；單糖的化學(xué)性質(zhì)（差向異構(gòu)化、成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、與含氮試劑反應(yīng)、糖脎的生成等）。

    20.雜環(huán)化合物

    了解（理解）：嘌啉的母核及編號(hào)、雜環(huán)化合物的合成、生物堿的鑒定和提取、幾種重要的生物堿

    掌握：無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名；吡喃酮的性質(zhì)；吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應(yīng)；嘧啶類的合成。

    重點(diǎn)掌握：（1）呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)、芳香性、酸堿性、親電取代反應(yīng)；（2）呋喃甲醛的反應(yīng)；（3）吡咯的特殊反應(yīng)；（4）咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構(gòu)及主要化學(xué)反應(yīng)；（5）吲哚的命名、結(jié)構(gòu)及親電取代反應(yīng)；（6）吡啶的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì)；（7）喹啉、異喹啉的命名及化學(xué)性質(zhì)；喹啉的Skraup合成法；（8）嘧啶的結(jié)構(gòu)、命名及水溶性、堿性。

    21.氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

    了解：蛋白質(zhì)的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、代謝；酶的催化特性；核酸的組成、結(jié)構(gòu)、功能。

    掌握：多肽的結(jié)構(gòu)和命名；多肽結(jié)構(gòu)的測定和多肽合成。

    重點(diǎn)掌握：氨基酸結(jié)構(gòu)、分類和命名，氨基酸的基本理化性質(zhì)，氨基酸的來源與合成。

    22.脂肪、萜、甾族化合物

    了解（理解）：雙環(huán)單萜類、碳架和命名；甾族化合物的構(gòu)象分析

    掌握：單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜中的苧烯、樟腦，龍腦、異龍腦的命名。

    重點(diǎn)掌握：萜類的異戊二烯規(guī)律；甾體化合物的基本碳架、編號(hào)（記住幾個(gè)基本母核名稱）；甾體化合物的構(gòu)型和構(gòu)象（正系，別系）。

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