2021河北科技師范學院有機化學研究生考試大綱 正文

           河北科技師范學院碩士研究生入學考試大綱
        科目名稱：  有機化學   
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本大綱包括參考書目、考試形式和試卷結(jié)構(gòu)、考查范圍三部分。
Ⅰ.參考書目
李景寧主編《有機化學(第五版)》(上,下冊) ,高等教育出版社，2011  
Ⅱ.考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
一、試卷滿分及考試時間
本試卷滿分為150分，考試時間為180分鐘。
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
三、試卷題型結(jié)構(gòu)
命名題20分、有機反應(yīng)式題30分、理化性質(zhì)比較（或選擇題）20分、鑒別題30分、有機合成題20分、反應(yīng)機理題10分、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題20分。
Ⅲ．考查范圍
第一章 緒論
了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類
掌握了解有機化合物特性
1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性
1.2 熟悉并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性
1.2.1 共價鍵的本質(zhì)(價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介)
1.2.2 共價鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性
1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象(體)，構(gòu)型與構(gòu)象，Kekule A (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個重要基本規(guī)則。
1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應(yīng)類型
1.2.5 有機化合物的酸堿概念
1.3 了解研究有機化合物的一般方法
1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類
 
第二章 烷烴
2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳原子和氫原子的類型)、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢;了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP³雜化、δ鍵(構(gòu)型概念);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系
2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。
掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學性質(zhì)的影響;穩(wěn)定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等。
2.3 理解烷烴的反應(yīng)甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止
2.4 了解烷烴的來源及制備
 
第三章 烯烴
掌握單烯烴的重要化學性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律
掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)
3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、π鍵
3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E
3.1.3了解物理性質(zhì)
3.2烯的反應(yīng)
掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)
3.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X₂、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過氧化物效應(yīng)]、加H₂SO₄、酸催化加H₂O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)
3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化
3.2.4 α—氫原子的鹵代反應(yīng)
3.2.5 了解聚合反應(yīng)
3.3烯的來源和制備
3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素
3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點及制備方法、主要用途
3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離
3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯
 
第四章 炔烴和二烯烴
4.1 掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)(sp雜化等)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
4.2 掌握炔烴重要物理化學性質(zhì)制備方法及反應(yīng)規(guī)律, 如炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性等
4.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;與含“活性氫”的有機物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;
4.2.2聚合反應(yīng)(二聚、三聚)
4.2.3氧化反應(yīng)
4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負離子)
4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點
4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途
4.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點及用途
4.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)
4.4.2共軛二烯烴的化學特性：加成反應(yīng)(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)
4.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應(yīng)
 
第五章 脂環(huán)烴
5.1了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源
5.2掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。
 
第六章 立體化學
6.1 了解對映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素(對稱面、對稱中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
6.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費歇爾(Fischer)投影式
b)對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法(次序規(guī)則)、了解D/L法、
c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體
d)環(huán)狀的化合物對映異構(gòu)
6.3 掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。
6.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。
6.5了解外消旋體、拆分和不對稱合成
6.12掌握立體化學在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴
 
第七章 芳香烴
掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)(sp2雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結(jié)構(gòu)特征
掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系
7.1芳香烴
7.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒(Kekule)式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋
7.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名
7.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學性質(zhì)
7.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(δ—絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)超共軛效應(yīng)。
7.1.3.2 鹵素(Cl)甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)
7.1.3.3 伯奇(Birch)還原反應(yīng)
7.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化
7.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
7.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴
7.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成
7.2.2掌握萘： 結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
7.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(12、7位的活潑性)
7.2.4了解其他稠環(huán)芳烴(致癌烴)
7.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整石油：石油的成因、組成和分類;石油的煉制和石油加工
(1) 石油的一次加工：常、減壓蒸餾
(2) 石油的二次加工：裂解和重整
汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值
7.4 一般了解非苯芳烴：休克耳(Huckel)規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵
 
第八章 有機結(jié)構(gòu)波譜分析
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用
了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用
達到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)
8.1紅外光譜
8.1.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法
8.1.2熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素
8.1.3掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋
8.2核磁共振譜
8.2.1了解核磁共振的基本原理,等價質(zhì)子與非等價質(zhì)子, 偶合常數(shù)
8.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學位移，峰面積的強度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分
8.3紫外光譜
8.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
8.4質(zhì)譜簡介
8.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征
 
第九章 鹵化烴
了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)
掌握鹵代烴的命名及重要化學性質(zhì)
掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)、及應(yīng)用
9.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
9.2 鹵代烴的物理化學性質(zhì)
9.2.1 掌握化學性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)：取代、消除、還原
9.2.1.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)
9.2.1.2消去反應(yīng)：札依切夫(Saytzeff)規(guī)則
9.2.1.3與金屬反應(yīng)：格氏(Grignard)試劑、有機鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機金屬化合物的概念)
9.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
9.2.2.1取代反應(yīng)的離子機理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機理E1、E2
9.2.2.2 親核取代的立體化學
9.2.2.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團對親核取代反應(yīng)速度的影響
9.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系(脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比)
9.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換
9.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.
 
第十章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分類和命名和結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)(官能團異構(gòu))和光譜特性
掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比醇與的酚的酸性對比，
醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法
了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用
10.1 醇
10.1.1醇的物理和化學性質(zhì)
熟悉掌握其化學性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng)，與無機酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)₂、HIO₄、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(yīng)(鄰基參與效應(yīng))
10.1.2掌握消去反應(yīng)歷程
a)、β—消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、E2， 消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競爭
b)、α—消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
10.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。
10.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化學式)、肌醇
10.2酚
10.2.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及反應(yīng)
(1) 酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)(FeCl₃)
(2) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)
10.2.2了解重要的酚: 苯酚(異丙苯氧化制備和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚
10.3醚
10.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜(Williamson)
10.3.2掌握醚的物理化學性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成
10.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚(傳熱載體)、環(huán)氧乙烷、冠醚(相轉(zhuǎn)移催化)
 
第十一章 醛、酮類羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性
掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律
熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用
11.1醛、酮類羰基化合物的物理化學性質(zhì)
11.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO₃、RSH、RMgX、ROH、H₂O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。
11.1.2 α—氫原子的反應(yīng)：鹵代(鹵仿反應(yīng))、羥醛縮合
11.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)
a)氧化;托倫(Tollens)試劑、費林(Fehling)試劑、強氧化劑
b)還原：H₂, LiAlH₄,NaBH₄,B₂H₇,Me₂CHOAl,Zn/Hg/H+,NH₂NH₂/KOH等還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應(yīng)、武爾夫—開歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍反應(yīng)
c)歧化：康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。
11.1.4了解醛的自身加成聚和
11.1.5了解醛的顯色反應(yīng)：希夫(Schiff)試驗
11.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克?；磻?yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。
11.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮[貝克曼(Bechmann)]重排
11.4 了解乙烯酮，醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規(guī)律。
 
第十二章 羧酸及取代羧酸
了解羧酸的分類和命名
掌握羧酸的重要性質(zhì)
12.1羧酸的命名、物性及光譜特性
12.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響)
12.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機試劑合
成如格氏試劑制備
12.4 掌握羧酸的反應(yīng)
酸性羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機理羧基中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程：闡明機理的同位素法)
12.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化學性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
 
第十三章 羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分類和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應(yīng)用
13.1熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)(加成—消化反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原;酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應(yīng)。
13.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用
a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用
c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯
13.3 乙烯酮
13.4熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)
13.5了解動物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理
特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸敗(酸值)和干性
 
第十四章 含氮化合物
掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用
掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學性質(zhì)
14.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征
14.2 熟悉并掌握胺的性質(zhì)物理和化學性質(zhì)
14. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素)
14. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann消除(規(guī)律、反應(yīng)機理)
14.2.3?；阂阴；?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應(yīng))
14.2.4胺的氧化和Cope消除(順型消除)
14.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng)，蒂芬歐—捷姆揚諾夫的環(huán)擴大重排反應(yīng))
14.2.14胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代; Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用
14.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾(Gabriei)合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特反應(yīng)，埃斯韋勒—克拉克反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)
14.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。
14.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)
14.5.1重氮鹽的制法
14.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)
14.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系(生色基和助色基)、染料的分類及偶氮染料和指示劑(甲基橙、剛果紅)
14.14硝基化合物
14.14.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名
14.14.2掌握其性質(zhì)：硝基對α—氫原子的影響(互變異構(gòu))還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響
14.14.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT
14.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)
14.11掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容
14.11.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理及化學性質(zhì)
14.11.2芳胺的制備和芳胺的特性
14.11.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)
14.11.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用
 
第十五章 含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)
熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用
了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學性質(zhì)
15.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征
15.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及合成與反應(yīng)
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精)
15.3 含磷化合物
掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希(Wittig)試劑及其反應(yīng)
15.4了解有機農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護、有機磷農(nóng)藥及其他
15.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用
 
第十七章 周環(huán)反應(yīng)
17.1 電環(huán)化反應(yīng)
17.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)
17.3 熟悉σ-遷移反應(yīng)(Claisen 克來森重排，Cope重排，氫原子參加的[l, i]遷移，碳原子參加的[l, i]遷移)
 
第十八章 雜環(huán)化合物
了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法
熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學性質(zhì)(親電取代反應(yīng)規(guī)律)
了解吡啶、喹啉等的化學性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律
18.1環(huán)化合物的分類和命名(音譯法)
18.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)(VB1、青霉素等)，了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。
18.3了解六元雜環(huán)化合物
18.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB12、異煙肼
18.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
18.4 一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奧浦Skraup合成法)。
 
第十九章 碳水化合物
了解碳水化合物(糖)的涵義、分類、存在
掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學性質(zhì)
熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素)的重要性質(zhì)和用途
19.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學性質(zhì)
19.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯(Haworth)透視式、構(gòu)象式]
19.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降(Ruff降解，Wohl降解)、糖脎與糖腙。
19.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖
19.1.4變旋光及氧環(huán)的測定
19.2了解雙糖： 還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖;非還原性雙糖：蔗糖(結(jié)構(gòu) 測定)
19.3了解多糖： 淀粉(分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì))、纖維素(結(jié)構(gòu)和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素)、半纖維素、右旋糖酐
 
第二十章 氨基酸、多肽蛋白質(zhì)
熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學性質(zhì)
了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測定方法、性質(zhì)
了解蛋白質(zhì)的主要化學性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)、二級、三級、四級結(jié)構(gòu)
20.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點、氨基的反應(yīng)(與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng))、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】
20.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡介、多肽合成【羧基的保護、氨基的保護、接肽方法(混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法)】; 重要的多肽(谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素)
20.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)(兩性和等電點、膠體性質(zhì)、沉淀、變性(可逆和不可逆)、水解、顯色反應(yīng))
 

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