2021昆明理工大學(xué)藥物化學(xué)基礎(chǔ)綜合（一）專業(yè)研究生考試大綱 正文

 
第一部分  考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
一、試卷滿分及考試時間
試卷滿分為300分，考試時間為180分鐘
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
三、試卷的內(nèi)容結(jié)構(gòu)
有機(jī)化學(xué)               60％
天然藥物化學(xué)           40％
四、試卷的題型結(jié)構(gòu)
試卷題型從如下題型中選擇：
1. 填空題（包括文字、結(jié)構(gòu)）     約80分
2. 選擇題                       約60分
3. 簡答題（包括概念解釋、結(jié)構(gòu)命名或給出結(jié)構(gòu)、比較分析）       約80分
4. 綜合題（包括合成設(shè)計(jì)、分離純化設(shè)計(jì)、結(jié)構(gòu)鑒定） 約80分
 
 
 

第二部分  考察的知識及范圍
 
一、有機(jī)化學(xué)
主要針對本科階段基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)、藥物合成反應(yīng)課程的知識點(diǎn)進(jìn)行考察，要求學(xué)生全面掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)和制備方法，掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型和典型機(jī)理過程，了解并能應(yīng)用合成路線設(shè)計(jì)的基本思路和方法。
（一）有機(jī)化學(xué)基本理論
化合物結(jié)構(gòu)的表示和命名；化學(xué)鍵理論；雜化軌道理論；有機(jī)酸堿理論；芳香性和休克爾規(guī)則；非苯芳香體系；共振論；分子軌道對稱性守恒原理；前線軌道理論。
（二）立體化學(xué)
構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體；環(huán)己烷構(gòu)象；Fischer投影式；手性中心、手性軸的概念和判斷；R/S構(gòu)型；D/L構(gòu)型。
（三）烷烴和自由基
烷烴的自由基取代反應(yīng)；自由基反應(yīng)機(jī)理。
（四）鹵代烴和碳正離子
鹵代烴的親核取代和消除反應(yīng)；誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和場效應(yīng)；單分子親核取代、雙分子親核取代機(jī)理及其影響因素；雙分子消除、單分子消除、單分子共軛堿消除反應(yīng)及其影響因素。
（五）烯、炔和卡賓、氮烯
烯烴的親電加成機(jī)理和影響因素；烯烴的自由基加成；烯烴的氧化反應(yīng)；烯烴的硼氫化反應(yīng)；烯烴的催化氫化；卡賓、氮烯的性質(zhì)和產(chǎn)生途徑；烯烴的環(huán)丙烷化反應(yīng)；烯烴a-氫的鹵化反應(yīng)；烯烴的制備和相關(guān)反應(yīng)；末端炔烴的化學(xué)特性；炔烴的還原反應(yīng)；炔烴的加成反應(yīng)；炔烴的制備方法。
（六）醇和醚
醇羥基的取代反應(yīng)和機(jī)理；醇的氧化反應(yīng)和機(jī)理；鄰二醇的氧化斷裂；醇的制備；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)；頻哪醇重排和機(jī)理；環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng)；醚的制備反應(yīng)和各類O-烴化試劑；相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。
（七）芳香親電取代反應(yīng)
芳香親電取代反應(yīng)機(jī)理及其影響因素；取代基定位效應(yīng)；鹵化反應(yīng)；磺化反應(yīng)；Friedel-Crafts反應(yīng)；Vilsmeier-Haack反應(yīng)；Reimer-Tiemann反應(yīng)；氯甲基化反應(yīng)。
（八）醛、酮和親核加成反應(yīng)
醛、酮的親核加成反應(yīng)和機(jī)理；醛、酮與伯胺和仲胺的反應(yīng)；縮醛和縮酮；a,β-不飽和醛、酮的加成反應(yīng)和機(jī)理；Michael加成；Clemmenson還原和黃鳴龍還原；羰基的金屬復(fù)氫化物還原反應(yīng)；醛、酮a-鹵化反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)；Favorski重排；Wittig反應(yīng)；Baeyer-Villiger反應(yīng)及其機(jī)理；醛和酮的氧化反應(yīng)；Cannizzaro反應(yīng)；由酰鹵制備醛和酮。
（九）羧酸、羧酸衍生物和親核取代反應(yīng)
羧酸形成酰氯、酯、酰胺的反應(yīng)和機(jī)理；醇、酚和胺的?；磻?yīng)和相關(guān)試劑；脫羧反應(yīng)及其機(jī)理；羧酸的制備；羰基碳上的親核取代反應(yīng)及其機(jī)理；羧酸衍生物的還原反應(yīng)；Reformatsky反應(yīng)。
（十）胺
胺的酰化反應(yīng)；重氮化反應(yīng)及其機(jī)理；胺的烷基化反應(yīng)；Gabriel合成法；還原胺化反應(yīng)及其機(jī)理；Hofmann消除和Cope消除。
（十一）含氮芳香化合物和芳香親核取代反應(yīng)
硝化反應(yīng)；芳香親核取代反應(yīng)及其機(jī)理；芳香重氮鹽的制備及其化學(xué)性質(zhì)；Sandmeyer反應(yīng)及其機(jī)理；芳香重氮鹽的水解反應(yīng)及其機(jī)理；芳炔的性質(zhì)和產(chǎn)生途徑。
（十二）酚和醌
酚的酸性；酚的制備；Fries重排和機(jī)理；醌的制備；對苯醌的加成反應(yīng)。
（十三）周環(huán)反應(yīng)
Diels-Alder反應(yīng)、機(jī)理和影響因素；1,3-偶極加成；電環(huán)化反應(yīng)及其機(jī)理；σ-遷移反應(yīng)及其機(jī)理；Claisen重排；Cope重排；Fischer吲哚合成法。
（十四）雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物的分類和命名；五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)和反應(yīng)；吡啶的反應(yīng)；吡啶N-氧化物的反應(yīng)；典型雜環(huán)化合物的制備方法。
（十五）碳負(fù)離子和縮合反應(yīng)
羰基a-氫的酸性；酮和烯醇的互變異構(gòu)；格氏試劑、有機(jī)鋰試劑的制備和反應(yīng)；碳負(fù)離子的烴基化和酰基化反應(yīng)；Aldol縮合反應(yīng)；Prins反應(yīng)；安息香縮合反應(yīng)；α-氨烷基化反應(yīng)；Michael反應(yīng)；Wittig反應(yīng)；羰基α-亞甲基化反應(yīng)；Dartzens反應(yīng)；Robinson增環(huán)反應(yīng)；Claisen反應(yīng)和Dieckmann反應(yīng)。
（十六）鹵化反應(yīng)
不飽和烴的鹵加成反應(yīng)；烴類和羰基化合物的鹵取代反應(yīng)；醇、酚、醚、羧酸、磺酸酯、芳香重氮鹽的鹵置換反應(yīng)。
（十七）重排反應(yīng)
Wagner-Meerwein重排；頻哪醇重排；二苯乙醇酸重排；Favorskii重排；Wolff重排和Arndt-Eistert合成法；Beckmann重排；Hofmann重排；Curtius重排；Schmidt重排；Baeyer-Villiger氧化；Stevens重排；Wittig重排。
（十八）氧化反應(yīng)
烯丙位和芐位碳?xì)滏I的氧化反應(yīng)；醇類的氧化反應(yīng)；烯烴的氧化反應(yīng)；醛酮的氧化反應(yīng)；六價鉻試劑參與的氧化反應(yīng)；二甲亞砜參與的氧化反應(yīng)。
（十九）還原反應(yīng)
烯炔的還原反應(yīng)；醛酮的還原反應(yīng)；羧酸衍生物的還原反應(yīng)；含氮化合物的還原反應(yīng)；Birch還原；氫解反應(yīng)；非均相氫化反應(yīng)催化劑；金屬復(fù)氫化物參與的還原反應(yīng)；還原胺化反應(yīng)；硼氫化氧化反應(yīng)。
（二十）有機(jī)合成設(shè)計(jì)
逆合成分析；典型有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計(jì)。
 
二、天然藥物化學(xué)
主要針對本科階段天然藥物化學(xué)課程的知識點(diǎn)進(jìn)行考察，要求學(xué)生掌握天然藥物的相關(guān)理論，重要天然活性成分的分子結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離以及鑒別方法。
（一）總論
天然藥物化學(xué)的概念、研究范圍；了解天然藥物化學(xué)成分主要的生物合成途徑；掌握天然藥物化學(xué)成分常用的提取與分離方法；掌握天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的主要方法與程序。
（二）糖與苷
掌握單糖的絕對構(gòu)型、端基差向異構(gòu)、環(huán)氧結(jié)構(gòu)及構(gòu)象；熟悉單糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的結(jié)構(gòu)；糖的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)，糠醛形成反應(yīng)；苷鍵的裂解：酸催化水解、乙酰解、堿催化水解及β-消除、酶催化水解及過碘酸裂解反應(yīng)；糖的¹HNR-譜、¹³C-NMR譜基本特征，苷化位移；了解多糖的純化方法。
（三）苯丙素類
熟悉苯丙素類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，重要化合物的結(jié)構(gòu)；掌握香豆素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)（內(nèi)酯性質(zhì)等）以及Gibbs和Emerson鑒別反應(yīng)，重要化合物的結(jié)構(gòu)；香豆素的鑒別及提取分離原理；掌握木脂素的定義、結(jié)構(gòu)類型，重要化合物的結(jié)構(gòu)、來源和生物活性。
（四）醌類化合物
苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本結(jié)構(gòu)和分類；熟悉蒽醌的化學(xué)結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)（酸性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系）與呈色反應(yīng)；蒽醌的提取分離方法。
（五）黃酮類化合物
掌握黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類，了解其生源途徑和生理活性；重要黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和系統(tǒng)命名；掌握黃酮類化合物的性質(zhì)與呈色反應(yīng)：性狀、溶解度、酸堿性、呈色反應(yīng)（鑒別反應(yīng)）；熟悉黃酮類化合物的提?。喝軇┨崛》?、堿提取酸沉淀法等；分離方法：聚酰胺柱色譜法、硅膠柱色譜法和凝膠柱色譜、pH梯度萃取法的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系；掌握¹HNMR-譜和MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用以及結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例
（六）萜類和揮發(fā)油
掌握萜的定義和分類，了解萜類化合物的異戊二烯規(guī)則和生源；掌握重要的單萜化合物，環(huán)烯醚萜類化合物；掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，了解愈創(chuàng)木脂類及奧類；掌握重要的二萜化合物及生物活性；萜類化合物的性質(zhì)、顯色反應(yīng)、提取與分離；掌握揮發(fā)油的化學(xué)組成和性質(zhì)；揮發(fā)油的提取分離方法。
（七）三萜及其苷類
掌握四環(huán)三萜及五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型、重要的化合物及生物活性；三萜類化合物及其苷類的主要理化性質(zhì)、呈色反應(yīng)、表面活性、溶血作用、沉淀反應(yīng)等、了解三萜類化合物及其苷類的提取分離方法。
（八）甾體及其苷類
掌握強(qiáng)心苷及皂苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，重要化合物結(jié)構(gòu)及系統(tǒng)命名；掌握強(qiáng)心苷及皂苷重要的理化性質(zhì)與呈色反應(yīng)；了解強(qiáng)心苷及皂苷的提取分離方法；了解強(qiáng)心苷及皂苷的生物活性。
（九）生物堿
掌握生物堿的定義，生物堿在植物界的分布，生物堿的存在形式；掌握生物堿的分類與生源關(guān)系，重要生物堿化合物的結(jié)構(gòu)；掌握生物堿的檢識和堿性；了解生物堿合成的基本原理：環(huán)合反應(yīng)，C-N鍵的裂解；了解總生物堿的提取，生物堿的分離，以及提取與分離實(shí)例。
 
 

昆明理工大學(xué)

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